Guía docente de Química Orgánica I (204111A)

Curso 2022/2023
Fecha de aprobación: 23/06/2022

Grado

Grado en Farmacia

Rama

Ciencias de la Salud

Módulo

Química

Materia

Química Orgánica

Curso

1

Semestre

2

Créditos

6

Tipo

Obligatoria

Profesorado

Teórico

  • Mónica Díaz Gavilán. Grupo: D
  • Juan José Díaz Mochón. Grupo: F
  • Francisco Franco Montalbán. Grupo: B
  • Belén Rubio Ruiz. Grupo: E
  • Rosario María Sánchez Martín. Grupo: C
  • Juan Antonio Tamayo Torres. Grupo: A

Práctico

  • Olga María Cruz López Grupos: 12, 13, 14 y 7
  • Mónica Díaz Gavilán Grupos: 11, 5 y 9
  • Juan José Díaz Mochón Grupos: 18, 20 y 22
  • Francisco Franco Montalbán Grupo: 8
  • Luisa Carlota López Cara Grupos: 10 y 3
  • María del Carmen Ortega Liébana Grupos: 15, 16, 17, 19 y 21
  • María José Pineda de las Infant Y Villatoro Grupos: 1 y 2
  • Juan Antonio Tamayo Torres Grupos: 4 y 6

Tutorías

Mónica Díaz Gavilán

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  • Martes de 10:30 a 12:30
  • Miércoles de 10:30 a 12:30
  • Jueves de 10:30 a 12:30

Juan José Díaz Mochón

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  • Lunes de 14:00 a 16:00
  • Martes de 14:00 a 16:00
  • Jueves de 14:00 a 16:00

Francisco Franco Montalbán

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  • Martes de 10:30 a 12:30
  • Miércoles de 10:30 a 12:30
  • Jueves de 10:30 a 12:30

Belén Rubio Ruiz

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  • Lunes de 14:00 a 16:00
  • Martes de 14:00 a 16:00
  • Jueves de 14:00 a 16:00

Rosario María Sánchez Martín

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  • Lunes de 14:00 a 16:00
  • Martes de 14:00 a 16:00
  • Jueves de 14:00 a 16:00

Juan Antonio Tamayo Torres

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  • Martes de 10:30 a 12:30
  • Miércoles de 10:30 a 12:30
  • Jueves de 10:30 a 12:30

Olga María Cruz López

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  • Martes de 09:30 a 12:30
  • Jueves de 09:30 a 12:30

Luisa Carlota López Cara

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  • Lunes de 11:30 a 13:30
  • Miércoles de 11:30 a 13:30
  • Viernes de 14:30 a 16:30

María del Carmen Ortega Liébana

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  • Lunes de 14:00 a 16:00
  • Martes de 14:00 a 16:00
  • Jueves de 14:00 a 16:00

María José Pineda de las Infant Y Villatoro

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  • Martes de 08:30 a 10:30
  • Miércoles de 08:30 a 10:30
  • Jueves de 08:30 a 10:30

Prerrequisitos y/o Recomendaciones

Tener cursadas las asignaturas básicas relativas a Química

Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Grado)

Estructura de los compuestos orgánicos. Estereoquímica. Reactividad. Hidrocarburos

Competencias

General competences

  • CG01. Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario. 

Competencias Específicas

  • CE03. Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida. 
  • CE04. Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio. 
  • CE05. Conocer las características físico-químicas de las sustancias utilizadas para la fabricación de los medicamentos. 
  • CE08. Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. 
  • CE11. Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopia. 

Competencias Transversales

  • CT02. Capacidad de utilizar con desenvoltura las TICs 

Resultados de aprendizaje (Objetivos)

El alumno deberá aprender, conocer y comprender:

  • El contenido teórico incluido en los bloques temáticos.
  • Las operaciones básicas propias de un laboratorio de Química Orgánica, como son las implicadas en la síntesis y aislamiento de sustancias orgánicas sencillas, y su determinación estructural.
  • El método científico, y las habilidades para la síntesis, aislamiento y caracterización de compuestos orgánicos y algunos principios activos.

Programa de contenidos Teóricos y Prácticos

Teórico

  • Tema 1. CONSTITUCIÓN MOLECULAR
    • Características principales de los enlaces en los compuestos de carbono. Efectos eléctricos. Sistemas con dobles enlaces múltiples: conjugación y aromaticidad.
  • Tema 2. CONFORMACIÓN MOLECULAR
    • Esqueletos carbonados acíclicos y cíclicos. Análisis conformacional.
  • Tema 3. CONFIGURACIÓN MOLECULAR: ESTEREOQUÍMICA
    • Estereoisomería: concepto y clasificación. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración relativa y absoluta. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Moléculas con más de un centro quiral. Isomería óptica en ciclos. Estereoquímica de los carbohidratos. Estereoisomería en moléculas sin centros quirales. Importancia de la quiralidad en la química de los seres vivos, y en sus aplicaciones farmacológicas.
  • Tema 4. DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS POR MÉTODOS FÍSICOS
    • Espectroscopía infrarroja en los compuestos orgánicos. Espectrometría de masas en los compuestos orgánicos. Espectroscopía de RMN. Teoría y aplicaciones del desplazamiento químico. Constantes de acoplamiento y su utilidad en la determinación estructural de los compuestos orgánicos. Espectroscopía de RMN de 13C. Técnicas actuales.
  • Tema 5. HIDROCARBUROS SATURADOS
    • Clasificación de los hidrocarburos. Hidrocarburos saturados: propiedades físicas y estado natural. Síntesis de alcanos. Reactividad de los alcanos. Halogenación: mecanismo de sustitución radicalaria en carbono saturado.
  • Tema 6. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
    • Propiedades físicas. Métodos de obtención: Reacciones de Eliminación. Reacciones de adición al doble enlace. Reacciones de oxidación. Sustitución en posición alílica. Dienos conjugados. Polimerización.
  • Tema 7. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS
    • Estructura y propiedades físicas. Acidez: acetiluros. Preparación de alquinos. Reacciones de los alquinos.

Práctico

Prácticas de Laboratorio

  • Práctica 1. Reacción de Cannizzaro sobre el benzaldehído.
  • Práctica 2. Síntesis de acetanilida.
  • Práctica 3. Síntesis de dibenzalacetona.
  • Práctica 4. Síntesis del acetato de etilo.
  • Práctica 5. Separación de una mezcla de compuestos orgánicos mediante extracción líquido-líquido.

Bibliografía

Bibliografía fundamental

  • L.G. WADE, Jr. Química Orgánica. Ed. Pearson, 9ª Ed., 2017.
  • C. VOLLHARDT, N.E. SCHORE. Química Orgánica: Estructura y Función. Ed. Omega. 3ª Ed., 2008.
  • DAVID KLEIN. Química Orgánica. Ed. Médica Panamericana, 1ª Ed., 2013.
  • F.A. CAREY. Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill. 9ª Ed., 2014.
  • T. W. GRAHAM SOLOMONS. Organic Chemistry. Ed. Wiley. 12ª Ed., 2017.
  • G.M. LOUDON. Organic Chemistry. Oxford University Press, 6ª Ed. 2016.
  • J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, P. WOTHERS. Organic Chemistry. Oxford University Press, 2ª Ed. 2012.

 

Bibliografía complementaria

  • J. MARCH. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Ed. Wiley, 7ª Ed., 2013.
  • F. A. Carey; R. J. Sundberg. Ed Springer, 5ª Ed., 2007.
    • Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms
    • Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis

PROBLEMAS

  • F. GARCIA CALVO-FLORES, J. A. DOBADO, Problemas Resueltos de Química Orgánica, Ed. Thomson, 1ªEd, 2007.
  • H. MEISLICH. Química Orgánica. Ed. Mc Graw Hill-Interamericana, 3ª Ed. 2001.
  • E. QUIÑOÁ y R. RIGUERA. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. Una Guía de Autoevaluación, Ed. Mc Graw Hill, 2ª Ed. 2004.
  • M.V. D’AURIA, O.TAGLIATELA SCAFATI, A. ZAMPELLA. Guía Razonada para Resolver Problemas de Química Orgánica. Ed. Loghîa, 1ª Ed. 2018.
  • A. RANDAZZO. Guía Práctica para la Interpretación de Espectros de RMN. Ed. Loghîa, 1ª Ed. 2018.

NOMENCLATURA

  •  W.R. PETERSON. Formulación y Nomenclatura. Química Orgánica. EUNIBAR.
  • E. QUINOÁ, R. RIGUERA. Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Ed. Mc Graw-Hill, 2005.

Metodología docente

  • MD01. Lección magistral/expositiva 
  • MD03. Resolución de problemas y estudio de casos prácticos 
  • MD04. Prácticas de laboratorio y/o clínicas y/o oficinas de Farmacia 
  • MD07. Seminarios 
  • MD09. Realización de trabajos en grupo 
  • MD10. Realización de trabajos individuales 
  • MD12. Tutorías 
  • MD13. Participación en plataformas docentes 

Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final)

Evaluación Ordinaria

CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIÓN DE APLICACIÓN A TODAS LAS PRUEBAS DE EXAMEN

  1. (a) Modalidad de Evaluación Continua: Las pruebas de evaluación y sus porcentajes para la calificación final utilizados durante el curso académico, se establecerán por el profesor o profesores de la asignatura al inicio del curso de entre los indicados en esta Guía Docente (ver Tabla 1 y Tabla 2).

(b) Modalidad de Evaluación Única Final: ver criterios aquí.

  1. En TODAS las pruebas de evaluación (modalidad de evaluación Continua y Única Final) el alumno/a debe mostrar un conocimiento mínimo y uniforme de todas las cuestiones propuestas, así como de las competencias necesarias. El conocimiento mínimo se alcanza obteniendo un 5 en todas las cuestiones o bloques del examen.
  2. En casos excepcionales o ante cualquier duda sobre la autenticidad de los ejercicios de evaluación (modalidad de evaluación Continua y Única Final), y según el criterio del profesor, se podrán realizar pruebas orales complementarias para justificar el conocimiento del alumno/a. Estas pruebas se regirán por los criterios de evaluación descritos en el epígrafe 2.

Tabla 1. Sistemas de evaluación y porcentajes de los mismos en la calificación final para la modalidad de Evaluación Continua.            

 

SISTEMAS DE EVALUACIÓN

% CALIFICACIÓN FINAL

Examen final

SE.1, SE.2, SE.3 y SE.4

70

Examen parcial

SE.1, SE.2, SE.3 y SE.4

20

Prácticas

SE.7, SE.8, SE.9, SE.10 y SE15

5

Trabajos y seminarios SE.1, SE.2, SE.3, SE.4, SE.5, SE.6, SE.11 y SE.12 5

 

Tabla 2. Códigos informativos de los distintos sistemas de evaluación.                                      

SISTEMAS DE EVALUACIÓN

SE.1 Exámenes escritos de desarrollo

SE.9 Exámenes de prácticas mediante prueba oral

SE.2 Exámenes escritos de respuesta corta

SE.10 Elaboración de informe o cuaderno de prácticas

SE.3 Exámenes escritos tipo test

SE.11 Preparación de trabajos en grupo

SE.4 Exámenes orales

SE.12 Preparación individual de trabajos

SE.5 Exposición de trabajos

SE.13 Autoevaluación

SE.6 Presentación de temas

SE.14 Pruebas de campo

SE.7 Exámenes de prácticas mediante prueba práctico

SE.15 Asistencia

SE.8 Exámenes de prácticas mediante prueba escrita

 

 

La Normativa de Evaluación y de Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada (https://goo.gl/uHfqJy) establece dos modalidades principales de evaluación: Evaluación Continua (preferente) y Evaluación Única Final.

EVALUACIÓN CONTINUA                                                                                            

TEORÍA

  1. La Evaluación Continua de la asignatura consistirá en:
  • Un examen parcial (ver fecha en el Calendario Académico) no eliminatorio y cuyo porcentaje para la calificación final será el establecido en la Tabla 1.
  • Un examen final (ver fecha en el Calendario Académico) obligatorio que debe ser aprobado con una calificación mínima de 5, y cuyo porcentaje para la calificación final será el establecido en la Tabla 1.
  • La calificación final se obtendrá mediante la suma de las calificaciones obtenidas en el examen parcial y el examen final, así como en cualquier otra prueba de evaluación que el profesor estableciese a principio de curso, siempre y cuando en el examen final se haya obtenido una calificación mínima de 5.
  1. Las asignaturas cuya docencia se imparta de forma conjunta por dos o más profesores se regirán por los siguientes criterios:
  • Cada parte será evaluada de forma independiente.
  • Las distintas partes podrán tener un valor ponderado distinto en la calificación final que dependerá de su extensión.
  • Será obligatorio obtener una nota mínima de 5 en cada una de las partes para poder superar la asignatura.
  • Para la calificación final de la asignatura se realizará media ponderada de las calificaciones obtenidas en las distintas partes, siempre que se cumpla el criterio anterior.
  • La evaluación de cada una de las partes se realizará utilizando los Criterios Generales de Evaluación descritos inicialmente.
  1. Ninguno de los exámenes aprobados se guardarán ni para los exámenes extraordinarios ni para posteriores cursos académicos.

PRÁCTICAS                                                                                                                 

  1. Es obligatorio aprobar las prácticas para poder superar la asignatura.
  2. El alumno debe asistir a TODAS las sesiones prácticas así como realizar y superar una prueba de conocimiento de entre las descritas en los Sistemas de Evaluación (Tabla 2), o una combinación de estas, según criterio del profesor.
  3. Con objeto de ponderar mejor la calificación o ante cualquier duda razonable sobre el trabajo individual realizado por el alumno/a, así como sobre el conocimiento adquirido durante el desarrollo de la docencia práctica, el profesor podrá realizar pruebas orales y/o prácticas INDIVIDUALES COMPLEMENTARIAS que se regirán por los criterios de evaluación descritos en el epígrafe 2 del apartado Criterios Generales de Evaluación.
  4. Los alumnos convocados a prácticas como suplentes tienen la obligación de asistir el día del llamamiento a la hora indicada. El alumno que no justifique su ausencia adecuadamente no volverá a ser convocado.
  5. Las prácticas aprobadas en un curso académico no se guardarán para posteriores cursos académicos ni para las convocatorias extraordinarias, debiendo el alumno examinarse nuevamente de prácticas en dicha convocatoria.
  6. Los alumnos que no hayan realizado todas las clases prácticas o no las tengan aprobadas, no podrán superar la asignatura en la evaluación continua (ordinaria), y deberán realizar un examen teórico-práctico en el laboratorio en la convocatoria extraordinaria.

Evaluación Extraordinaria

Los estudiantes que no hayan superado la asignatura en la convocatoria ordinaria dispondrán de una convocatoria extraordinaria. A ella podrán concurrir todos los estudiantes, con independencia de haber seguido o no un proceso de Evaluación Continua. Los alumnos tendrán que realizar y superar, además del examen teórico, un examen práctico en el laboratorio. Ambas pruebas se regirán por los epígrafes 2 y 3 de los Criterios Generales de Evaluación establecidos en esta Guía Docente.

Evaluación única final

La Normativa de Evaluación y de Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada (https://goo.gl/uHfqJy) contempla la realización de una Evaluación Única Final a la que podrán acogerse aquellos estudiantes que por motivos laborales, estado de salud, discapacidad o cualquier otra causa debidamente justificada no puedan cumplir con el método de Evaluación Continua.

Para acogerse a la evaluación única final, el estudiante, en las dos primeras semanas de impartición de la asignatura o en las dos semanas siguientes a su matriculación si ésta se ha producido con posterioridad al inicio de la asignatura, lo solicitará a través del procedimiento electrónico, al Director del Departamento alegando y acreditando las razones que le asisten para no poder seguir el sistema de evaluación continua. El Director del Departamento al que se dirigió la solicitud, oído el profesorado responsable de la asignatura, resolverá la solicitud en el plazo de 10 días hábiles. Transcurrido dicho plazo sin que el estudiante haya recibido respuesta expresa por escrito, se entenderá estimada la solicitud.

Los alumnos que opten por este sistema tendrán que realizar y superar un examen teórico cuya calificación supondrá el 100% de la nota final y que comprenderá toda la materia del curso, y un examen práctico en el laboratorio que tendrá que superarse obligatoriamente. Los criterios de evaluación de estas pruebas se regirán por los descritos en el epígrafe 2 y 3 de los Criterios Generales de Evaluación establecidos en esta Guía Docente.

Información adicional

I. EVALUACIÓN POR INCIDENCIAS PARA PRUEBAS PARCIALES Y PRUEBAS FINALES EN CONVOCATORIA ORDINARIA Y EXTRAORDINARIA

La Evaluación por Incidencias se encuentra regulada en el Artículo 9 de la Normativa de evaluación y de calificación de los estudiantes de la Universidad de Granada.

Para la solicitud de evaluación por incidencias para pruebas parciales y/o finales de esta asignatura, tanto en convocatoria ordinaria como extraordinaria se debe seguir el siguiente procedimiento:

1. SOLICITUD

Se solicita por escrito, con un impreso de peticiones varias, en el Registro de las Secretarías de los Centros o en el Registro Electrónico de la UGR (https://sede.ugr.es/procs/Registro-Electronico-de-la-UGR-Solicitud-generica/).

La solicitud ha de incluir la dirección postal y la dirección de correo electrónico de la persona interesada, a efectos de notificaciones. No se admiten peticiones realizadas por correo electrónico.

A continuación, se detallan las incidencias atendidas, el plazo para realizar la solicitud y la documentación a presentar:

  • Incidencia 1 - Coincidencia de fecha y hora por motivos de asistencia a órganos colegiados de gobierno o de representación universitaria. Plazo: Desde la recepción de la convocatoria hasta la fecha del examen. Documentación a presentar: Original de la convocatoria
  • Incidencia 2 - Coincidencia con actividades oficiales de los deportistas de alto nivel y de alto rendimiento o por participación en actividades deportivas de carácter oficial representando a la Universidad de Granada. Plazo: Con una antelación mínima de 10 días hábiles a la fecha del examen. Documentación a presentar: Documentación oficial que acredite tal circunstancia.
  • Incidencia 3 - Coincidencia de fecha y hora de dos o más procedimientos de evaluación de asignaturas de distintos cursos y/o titulaciones. Plazo: Con una antelación mínima de 10 días hábiles a la fecha del examen. Documentación a presentar: Los exámenes han de constar en convocatoria oficial.
  • Incidencia 4 - En supuestos de enfermedad debidamente justificada a través de certificado médico oficial. Plazo: Con una antelación mínima de 5 días naturales antes o bien hasta 5 días hábiles después de la fecha del examen. Documentación a presentar: Certificado médico oficial.
  • Incidencia 5 - Por fallecimiento de un familiar hasta segundo grado de consanguinidad o afinidad, acaecido en los diez días previos a la fecha programada para la realización de la prueba. Plazo: Hasta 5 días naturales después de la fecha del examen. Documentación a presentar: Certificado oficial de defunción y acreditación del grado de parentesco.
  • Incidencia 6 - Por inicio de una estancia de movilidad saliente en una universidad de destino cuyo calendario académico requiera la incorporación del estudiante en fechas que coincidan con las fechas de realización de la prueba de evaluación. Plazo: Con una antelación mínima de 20 días hábiles a la fecha del examen. Documentación a presentar: Credencial de becario de movilidad y acreditación de la fecha en que debe estar en el destino.

2. RESOLUCIÓN DE LA SOLICITUD

La resolución de la solicitud por parte del Departamento se notifica a la persona interesada, en la dirección física o de correo electrónico (cualquiera de las dos) indicada en la solicitud realizada.

Si la solicitud es aceptada por el Departamento, también se notifica al Profesor del Grupo que imparte la asignatura implicada.

La notificación se ha de realizar en un plazo no superior a 2 días hábiles tras la resolución.

3. PROCEDIMIENTO Y PLAZOS TRAS LA RESOLUCIÓN DE LA SOLICITUD

El alumno con resolución de solicitud aceptada ha de contactar con el Profesor dentro de un plazo que nunca debe superar los 12 días naturales tras la fecha de la resolución de su solicitud. Con esta finalidad, se permite el uso del correo electrónico, poniendo como dirección de envío la dirección de correo electrónico UGR del Profesor de la asignatura para la que se solicita la evaluación por incidencias, y la dirección de correo electrónico del Director de Departamento.

Si transcurrido dicho plazo el alumno no hubiera contactado, se entiende que ha renunciado a la realización de la evaluación por incidencias solicitada y se hará constar como “No presentado” en la calificación de la evaluación y/o en el Acta correspondiente.

Una vez que el alumno ha contactado con el Profesor, se continúa según el procedimiento establecido en el Artículo 9 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los estudiantes de la Universidad de Granada.

4. EVALUACIÓN POR INCIDENCIAS POR COINCIDENCIA EN FECHA Y HORA DE DOS O MAS PROCEDIMIENTOS DE EVALUACIÓN

En el caso de que la razón de la solicitud de evaluación por incidencias sea por coincidencia de fecha y hora de dos o más procedimientos de evaluación de asignaturas de distintos cursos y/o titulaciones, el estudiante deberá tras su solicitud:

  1. Acreditar haberse presentado y realizado la prueba final de la asignatura coincidente establecida en su convocatoria oficial, mediante un modelo de impreso que podrá solicitar en la Secretaría del Departamento y que deberá ser firmado por el profesor de dicha asignatura y sellado por el Departamento correspondiente.
  2. Entregar este justificante al profesor responsable de realizar la evaluación por incidencias.

Si el alumno no se presentase al primero de los exámenes afectado por la incidencia, perderá su derecho a ser evaluado en la convocatoria de evaluación por incidencias para el segundo examen. En otros supuestos justificados, deberá acreditarse debidamente la causa de fuerza mayor y/o sobrevenida que haya impedido la realización del examen en la fecha oficial. La resolución de las solicitudes en base a coincidencia de fecha y hora de dos o más procedimientos de evaluación de asignaturas de distintos cursos y/o titulaciones, se realiza según el procedimiento establecido en el Acuerdo 2/COA 08-05-2020 de la Facultad de Farmacia.

En todos los casos anteriores, la aceptación de una solicitud de evaluación por incidencias implica la renuncia del alumno a presentarse en la fecha de la convocatoria oficial correspondiente establecida en el calendario de exámenes.

 

II. SISTEMA DE CALIFICACIONES       

En el caso de asignaturas cuyas Guías Docentes contemplen un examen final que supongan el 50% o más del total de la ponderación de la calificación final de la asignatura y el estudiante decidiera no realizarlo, figurará en el acta con la anotación de "No presentado". Cuando el estudiante haya realizado actividades y pruebas del proceso de Evaluación Continua contempladas en la Guía Docente de la asignatura que constituyan más del 50% del total de la ponderación de la calificación final de la asignatura, figurará en el acta con la calificación correspondiente.