Una ruta de acceso estereodivergente a aminoazúcares naturales a partir de derivados (fenilsulfonil)-7-oxabiciclo [2.2.1]heptano. Síntesis total de (5)-validamina y de sus estereoisómeros en C1 y C2
Arjona, O. y Plumet, J.
Departamento de Química Orgánica I. Facultad de Química.Universidad Complutense. 28040 Madrid.España
Ars Pharm.36;(3);445-54, (1995)
Palabras claves: Carbaazúcares, Pseudoazúcares, Epoxidación estereocontrolada, Validamina
Resumen
La epoxidación nucleofílica estereocontrolada de ciclohexenil sulfonas polihidroxiladas, obtenidas a partir de (fenilsulfonil)-7-oxabiciclo[2.2.1]heptanos conduce a la síntesis total del antibiótico validamina y sus tres diastereoisómeros. La diastereoselectividad de la epoxidación puede controlarse facilmente mediante la elección del grupo protector del hidroxilo. La apertura del anillo de la epoxisulfonas resultantes, seguida de la introducción estereocontrolada de un precursor del grupo amino, conduce a los cuatro diastereoisómeros en C-1 y C-2 de 1-aminocarbaazúcares.
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