Operaciones Básicas


Práctica 3. Reflujo, destilación simple y destilación con rectificación: Síntesis del acetato de etilo

Introducción

El objetivo de esta práctica es el aprendizaje de una serie de técnicas básicas en un laboratorio de Química Orgánica como son

 

•  El empleo del reflujo como técnica general para realizar una reacción en caliente a la temperatura de ebullición de un determinado disolvente

•  La destilación simple como procedimiento para la purificación de sustancias líquidas

•  Uso de la destilación con rectificación para la purificación de mezclas de sustancias líquidas con puntos de ebullición próximos.

 

Para llevara a cabo este objetivo se ha elegido la síntesis de un éster sencillo como el acetato de etilo.

Los ésteres de  ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un  ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un  ácido prótico como catalizador, tal como el cloruro de hidrógeno o el  ácido sulfúrico (a menudo llamada esterificación de Fischer) o un catalizador  ácido de Lewis tal como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietítico o por reacción de un derivado de  ácido tal como cloruro de  ácido o anhídrido con un alcohol. Los ésteres son compuestos versátiles en la química orgánica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten fácilmente en una variedad de otros grupos funcionales.

 

Material

Montajes y equipos

Matraz de 250 ml

Reflujo

Refrigerante de reflujo

Destilación simple

Tubo de cloruro cálcico

Destilación con rectificación

Refrigerante recto

Extracción líquido-líquido

Placa Calefactora

 

Cabeza de destilación

 

Termómetro

 

Cola de destilación

 

Refrigerante recto

 

Columna Vigreux

 

Erlenmeyer

 

Embudo de decantación

 

 

Reactivos

Cantidad

Observaciones

Ácido acético

40 ml

 

Ácido Sulfúrico

5 ml

 

Etanol

45 ml

 

Cloruro cálcio

20 g

 

 

Procedimiento:

En un matraz de boca esmerilada de 250 ml se colocan 40 ml de ácido acético glacial y 45 ml de etanol del 96%. Se añaden 5 ml de Ácido sulfúrico, gota a gota, agitando continuamente y se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y una torre de cloruro cálcico (no olvidar añadir a la mezcla un trocito de plato poroso antes de poner el refrigerante). Una vez efectuado el montaje se procede a calentar a reflujo la reacción durante 1 hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz, se añade otro trozo de plato poroso y se modifica el montaje disponiéndolo para una destilación simple con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y algo de acético que se arrastra. Se mantiene la destilación hasta que no destila más líquido, quedando en el matraz el ácido sulfúrico y el acético que no ha reaccionado.

El destilado obtenido se introduce en un embudo de decantación y se agita con una disolución de carbonato sódico al 10%, teniendo la precaución de abrir la llave inmediatamente de mezclar los dos líquidos para permitir la salida del CO 2 que se produce en la neutralización. El acetato de etilo se continúa lavando hasta no observar reacción ácida. Se separa la capa orgánica (superior) y se lava con una solución constituida por 20 g de CaCl 2 en 25 ml de agua. Nuevamente se decanta en dos capas, desechándose la capa acuosa (inferior). La capa orgánica se transfiere a un erlenmeyer seco al que se le añade cloruro cálcico escoreiforme para eliminar el agua que pueda contener.

Una vez seco el acetato de etilo, se separa el cloruro cálcico por decantación y el líquido obtenido se purifica mediante una destilación con rectificación. El destilado obtenido entre 75º y 78º se mide con una probeta y se calcula la cantidad en peso obtenida sabiendo que la densidad de 0.9g/ml.

Bibliografía:

 


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