Producción de acroleína a partir de glicerina

Alumnos: 3

Código: P196

La problemática de la glicerina: Actualmente hay a nivel mundial un exceso de existencias de glicerina debido a que es un producto de la obtención de biodiesel, tanto es así, que las múltiples aplicaciones de la glicerina ya no son capaces de absorber los excesos de producción, con el consiguiente hundimiento de su precio. Para solventar esto se están buscando nuevas aplicaciones de la glicerina o relanzar vías de consumo ya conocidas. Una vía es transformar la glicerina en acroleína, una materia prima de amplio uso en la industria.

La acroleína es el más simple de los aldehídos insaturados. También se conoce como 2-propenal, acetaldehído o aldehído acrílico. Como resultado de su estructura, la acroleína presenta un alto poder reactivo en virtud de la presencia de sus dos funciones reactivas, las cuales son capaces de reaccionar individualmente o de manera conjunta. Es por este motivo por lo que la acroleína encuentra muchas aplicaciones, especialmente como un compuesto intermedio sintético.

La acroleína se forma cuando se procesan alimentos debido a las altas temperaturas (patatas fritas, galletas, cereales, café, etcétera). La acroleína forma parte de los humos que emiten los aceites hirviendo.

En particular, es un compuesto intermedio clave para la síntesis de metionina, una proteína sintética usada como suplemento alimenticio para animales, y que se ha establecido por sí misma como un sustituto de la harina de pescado. La acroleína es un compuesto intermedio sintético no aislado de ácido acrílico en la producción industrial de ácido acrílico mediante oxidación catalítica de propileno en fase gaseosa. Se conoce la importancia de la química del ácido acrílico y sus derivados, normalmente en la fabricación de polímeros plásticos.

La acroleína conduce también, por vía de la reacción con metilviniléter seguido por hidrólisis, a glutaraldehído, el cual tiene muchos usos en el curtido de cuero, como agente biocida en la perforación de pozos de petróleo y durante la elaboración de lubricantes de cuchillas, y como un agente desinfectante y esterilizante químico para instalaciones hospitalarias. La acroleína se emplea normalmente como un compuesto intermedio sintético de derivados que son sintetizados en el sitio de producción para reducir al mínimo el transporte de acroleína desde el fabricante al cliente. El motivo esencial está relacionado con la toxicidad de la acroleína, lo cual conduce a los industriales a evitar el almacenamiento y transporte de este producto químico.

 

Procedimiento de obtención:

La reacción es una deshidratación que exige catalizadores específicos y condiciones de operación con temperaturas normalmente altas.

Se conocen varios procedimientos descritos en patentes. Se propone elegir uno de estos procedimientos y desarrollarlo.

Más información: Patentes  ES 2308717, ES 2094448, US 7355083
 

 

Nota: Para buscar por número de patente en la base de patentes españolas (Prefijo ES), hay que poner  el número (sin letras) en el campo "Nº de publicación". En el caso de patente norteamericana (prefijo US), el número se escribe seleccionando previamente el campo "Patent Number"