QUÍMICA ORGÁNICA I

 

PROGRAMA DE TEORÍA         BIBLIOGRAFÍA         OBJETIVOS         SISTEMA DE EVALUACIÓN

PROGRAMA  DE TEORÍA

Tema 1

INTRODUCCIÓN. Química orgánica: Panorama histórico y situación actual. Métodos  de  separación  y  purificación  de  sustancias  orgánicas.  Análisis   y composición elemental de  las sustancias orgánicas. Deducción de fórmulas empíricas. Concepto básico de isomería.

Tema 2

EL ENLACE EN QUÍMICA ORGÁNICA. Introducción. Orbitales atómicos y su hibridación. Enlaces múltiples. Estructuras de Lewis. Estructuras de resonancia.

Tema 3          

ESTRUCTURAS ORGÁNICAS. Introducción. Grupos funcionales. Clasificación. Estructura. Nomenclatura.   Composición,  estructura  y  fórmulas  de las moléculas orgánicas.

Tema 4

REACCIONES ORGÁNICAS.  Introducción. Equilibrio y cinética química. Perfiles y mecanismos de reacción. Intermedios de reacción.

Tema 5

ALCANOS Y CICLOALCANOS. Clasificación. Estructura. Propiedades físicas. Introducción al análisis conformacional. Tensión  anular  y  estructura. Análisis conformacional de cicloalcanos. Cicloalcanos policíclicos.  Métodos de síntesis.

Tema 6

REACCIONES DE ALCANOS.  Pirolisis y energía de disociación Combustión y contenido calorífico. Reacciones homopolares. Sustitución por radicales libres. Halogenación.

Tema 7

ESTEREOISOMERÍA. Introducción. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta. Proyecciones  de Fischer. Estereoisómeros 

 Tema 8

HALUROS DE ALQUILO (1). Introducción. Estructura, propiedades físicas. Métodos de síntesis. Propiedades químicas. Reacciones de sustitución nucleofílica. Clasificación. Sustitución nucleofílica bimolecular. Reacciones SN2: Cinética, mecanismo y estereoquímica. Efecto de los disolventes.

Tema 9

HALUROS DE ALQUILO (2).  Sustitución  nucleofílica  monomolecular. Reacciones SN1: Cinética, mecanismo y estereoquímica. Transposiciones. Efecto de grupos vecinos. Eliminación versus sustitución.

Tema 10

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS. Introducción. Estructura. Preparación y reactividad de compuestos organometálicos.

Tema 11

ALCOHOLES Y TIOLES.  Alcoholes. Clasificación. Estructura. Propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad de alcoholes. Tioles: Síntesis y propiedades.

Tema 12

ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS. Éteres. Propiedades físicas. Métodos de síntesis. Propiedades químicas. Reacciones de apertura de epóxidos.  Sulfuros.

Tema 13

INTRODUCCIÓN A LA ESPECTROCOPÍA: Espectrocopía infraroja. Espectrocopía ultravioleta-visible. Resonancia magnética nuclear.

Tema 14

ALQUENOS (1).  Propiedades  físicas   y  estructura. Principales aplicaciones. Métodos de síntesis Reacciones de eliminación. Clasificación. Estudio de las reacciones E1 y E2. Estudio estereoquímico. Influencia de la configuración y conformación.

Tema 15

ALQUENOS (2). Propiedades químicas. Reacciones de adición electrofílica. Mecanismo y estereoquímica. Otras adiciones. Aspectos básicos de reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas.

Tema 16

ALQUINOS. Propiedades físicas y estructura. Métodos de síntesis. Reactividad.

Tema 17

DIENOS. Sistemas alílicos. Dienos conjugados. Estabilidad. Preparación y propiedades químicas. Adición a compuestos diénicos. Polimerización. Alenos.

Tema 18

COMPUESTOS AROMÁTICOS (1). Introducción. Estructura y estabilidad del anillo bencénico. Concepto de aromaticidad. Compuestos aromáticos polinucleares

Tema 19

COMPUESTOS AROMÁTICOS (2). Reactividad de compuestos aromáticos. Tipo de reacciones. Sustitución electrofílica aromática. Efecto de los sustituyentes. Sustitución nucleofílica aromática.

Tema 20

BENCENOS SUSTITUIDOS. Alquilbencenos. Fenoles. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de síntesis. Propiedades químicas.

 

BIBLIOGRAFÍA

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

1.- Peterson, W.R., “Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica”, (16ª Edición). Ed. Eunibar, Barcelona. 1990.

2.- Fernández Alvarez, E.; Fariña Pérez, F., Eds. “Nomenclatura de la Química Orgánica (IUPAC)”, CSIC-RSEQ, Madrid, 1987.

3.- Latorre, M., “Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica”, Ed. Edelvives, Zaragoza. 1992.

4.- Quiñoá, E.; Riguera, R., “Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos”, Mc Graw Hill Interamericana de España. 1996.

TRATADOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

5.- Ege, S., “Química Orgánica”. (3ª Edición), Editorial Reverté, S.A. 1997.

6.- Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E., “Química Orgánica”, Ed. Omega, Barcelona. 1996.

7.- Wade, L.G.,  “Química Orgánica”. Ed. Prentice Hall. 1993.

8.- Streitwieser, A.; Heathcock, C.H., “Química Orgánica” 3ª Edición, McGraw-Hill Interamericana, Madrid. 1987.

9.- Morrison, R.T.; Boyd, R.N., “Química Orgánica”, (5ª Edición), Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina. 1990.

10.- Allinger y otros, “Química Orgánica”, (2ª Edición), Ed. Reverté, Barcelona. 1983.

11.- Kemp, D.S.; Vellaccio. F., “Química Orgánica”, Ed. Omega, Barcelona. 1986.

12.- Hart, H.; Hart, D.J.; Craine, L.E., “Química Orgánica”. 9ª Edición, McGraw Hill Interamericana de México. 1995.

EJERCICIOS Y PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

13.- Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharefkin, J., “Química Orgánica”. 2ª Edición, McGraw Hill Interamericana de España. 1992.

14.- Quiñoá, E.; Riguera, R., “Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica”, Mc Graw Hill Interamericana de España. 1996.

15.- Morrison, R.T.; Boyd, R.N., “Química Orgánica. Problemas resueltos”, (5ª Edicion),  Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina. 1990.

16.- Allinger, N.L. y col., “Respuesta a los Problemas de Química Orgánica” Reverté, Barcelona. 1980.

17.- Barlet, R.; Pierre, J.L., “Química Orgánica en Ejercicios y Problemas”, Ed. Alhambra, Madrid. 1978.

18.- Geissman, T.A., “La Química Orgánica a través de ejercicios y problemas”, Ed. Acribia, Zaragoza. 1975.

19.- Finar, I.L., “Química Orgánica. Problemas resueltos”, Ed. Alhambra, Madrid. 1977.

20.- Agronomov, A.E. y col., “Problemas y Ejercicios en Química Orgánica”, Ed. Reverté. 1978.

21.- Madroñero, R.; Alvarez, E.F., “La Química Orgánica en problemas”, (3ª Edición), Ed. Alhambra, Madrid. 1980.

 

OBJETIVOS

    El contenido de esta asignatura troncal pretende cubrir los aspectos básicos fundamentales para la formación del alumno en la materia de Química Orgánica. Estos fundamentos servirán de base para la realización de clases prácticas que se impartirán en el segundo curso y  serán completados con el contenido de la asignatura obligatoria Química Orgánica II de  2º curso. Las clases se desarrollarán mediante tres horas semanales durante todo el curso académico. Una vez abordados los aspectos teóricos, éstos serán reforzados mediante la resolución de cuestiones en donde se podrán aplicar los conocimientos adquiridos .

 

SISTEMA DE EVALUACIÓN

    La asignatura se evaluará mediante la realización de dos exámenes parciales y un examen final. En la calificación final se tendrá también en cuenta, de forma ponderada, todos aquellos controles periódicos que se realicen durante el curso