QUÍMICA ORGÁNICA
PROGRAMA DE TEORÍA BIBLIOGRAFÍA
Tema 1.- INTRODUCCIÓN.- Química Orgánica: Panorama histórico y situación actual. Análisis y composición elemental de las sustancias orgánicas. Deducción de fórmulas empíricas. Concepto básico de isomería.
Tema 2.- EL ENLACE EN QUÍMICA ORGÁNICA.- Introducción. Orbitales atómicos y su hibridación. Enlaces múltiples. Estructuras de Lewis. Estructuras de resonancia.
Tema 3.- ESTRUCTURAS ORGÁNICAS.- Introducción. Grupos funcionales. Clasificación. Estructura, Nomenclatura. Composición, estructura y fórmulas de las moléculas orgánicas.
Tema 4.- REACCIONES ORGÁNICAS.- Introducción. Equilibrio y cinética química. Perfiles y mecanismos de reacción. Intermedios de reacción.
Tenia 5.- ALCANOS. Clasificación. Estructura. Propiedades físicas. Introducción al análisis conformacional. Métodos de síntesis.
Tema 6.- REACCIONES DE Al-CANOS. Pirólisis y energía de disociación. Combustión y contenido calorífico. Reacciones homopolares. Sustitución por radicales libres. Halogenación.
Tema 7.- CICLOALCANOS. Introducción. Tensión anular y estructura. Análisis conformacional de cicloalcanos. Cicloalcanos policíclicos.
Tema 8.- ESTEREOISOMERÍA. Introducción. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta. Proyecciones de Fischer. Estereoisómeros.
Tema 9.- HALUROS DE ALQUILO (1). Introducción. Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Propiedades químicas. Reacciones de sustitución nucleófila. Clasificación. Sustitución nucleófila bimolecular. Reacciones SN2: Cinética, mecanismo y estereoquímica. Efectos de los disolventes.
Tema 10.- HALUROS DE ALQUILO (2). Sustitución nucleófila monomolecular. Reacciones SN1: Cinética, mecanismo y estereoquímica. Transposiciones. Efectos de grupos vecinos. Eliminación versus sustitución.
Tema 11.- COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS. Introducción. Estructura. Preparación y reactividad de compuestos organometálicos.
Tema 12.- ALCOHOLES y TIOLES. Alcoholes. Clasificación. Estructura. Propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad de alcoholes. Tioles. Síntesis y propiedades.
Tenia 13.- ÉTERES, EPÓXIDOS y SULFUROS. Éteres. Propiedades físicas. Métodos de síntesis. Propiedades químicas. Reacciones de apertura de epóxidos. Sulfuros.
Tema 14.- RESONANCIA MAGNÉTICA MOLECULAR (RMN). Como técnica para la elucidación estructural de compuestos orgánicos.
Tema 15.- ALQUENOS (1). Propiedades físicas y estructura. Introducción a la espectroscopía IR. Principales aplicaciones. Métodos de síntesis. Reacciones de eliminación. Clasificación. Estudio de las reacciones El y E2. Estudio estereoquímico. Influencia de la configuración y conformación.
Tema 16.- ALQUENOS (2). Propiedades químicas. Reacciones de adición electrofílica. Mecanismo y estereoquímica. Otras adiciones. Aspectos básicos de reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas.
Tema 17.- ALQUINOS. Propiedades físicas y estructura. Métodos de síntesis. Reactividad.
Tema 18.- DIENOS. Sistemas alílicos. Dienos conjugados. Introducción a la espectroscopía UV-visible. Estabilidad. Preparación y propiedades químicas. Adición a compuestos diénicos. Polimerización. Alenos.
Tema 19.- COMPUESTOS AROMÁTICOS (1). Introducción. Estructura y estabilidad del anillo bencénico. Concepto de aromaticidad. Compuestos aromáticos polinucleares.
Tema 20.- COMPUESTOS AROMÁTICOS (2). Reactividad de compuestos aromáticos. Tipo de reacciones. Sustitución electrofílica aromática. Efecto de los sustituyentes. Sustitución nucleófila aromática.
Tema 21.- BENCENOS SUSTITUIDOS. Alquilbencenos. Fenoles. Propiedades físicas y espectroscopías. Métodos de síntesis. Propiedades químicas. Anilina. Síntesis y propiedades. Sales de diazonio. Copulación. Colorantes azoicos.
Tema 22.- ALDEHIDOS Y CETONAS (1). Introducción. Propiedades físicas. Métodos de síntesis.
Tema 23.- ALDEHIDOS Y CETONAS (2). Propiedades químicas de aldehidos y cetonas. Reacciones de adición nucleófila. Adición de cetonas cíclicas. Condensación aldólica. Otras reacciones.
Tema 24.- INTRODUCCIÓN AL DISEÑO EN SÍNTESIS ORGÁNICA. Introducción. Consideraciones y estrategia en el diseño de síntesis. Grupos protectores.
Tema 25.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Introducción. Propiedades. Métodos de síntesis.
Tema 26.- DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (1) Haluros de ácidos. Síntesis y propiedades químicas. Amidas, imidas y nitrilos. Preparación y propiedades químicas.
Tema 27.- DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (2) Ésteres. Síntesis y propiedades químicas. Hidrólisis. Otras reacciones. Otros derivados funcionales de los ácidos carboxílicos. Espectrometría de masas. Determinación de] peso molecular de compuestos orgánicos.
Tema 28.- QUÍMICA DE LOS CARBANIONES. Introducción. Reacciones de los carbaniones. Condensación de Claisen. Síntesis acetilacética. Adición a olefinas activadas. Otras reacciones.
Tema 29.- AMINAS Y SUS DERIVADOS. Aminas. Estructuras y propiedades físicas. Clasificación, síntesis y reactividad. Aminoalcoholes.
Tema 30.- COMPUESTOS POLIFUNCIONALES, Breves nociones de Carbohidratos. Aminoácidos péptidos y proteinas. La estructura, síntesis y distribución en la naturaleza.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
1.- Peterson, W.R. "Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica" (161 edición). Ed. Eunibar, Barcelona, 1990.
2.- Fernández-Alvárez, E. y Fariña Pérez, F. (editores) "Nomenclatura de la Química Orgánica" QUPAC). CSIC-RSEQ, Madrid, 1987.
3.- Latorre, M. "Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica" Ed. Edelvives, Zaragoza, 1992.
4.- Quiñoa, E. y Riguera, R. "Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos " Ed. Me Graw Hill Interamericana de España, 1996.
TRATADOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
5.- Ege, S. "Química Orgánica" (31 edición). Ed. Reverté S.A., Barcelona, 1997.
6.- Voilhardt, K.P.C, y Shore, N.E. "Química Orgánica" Ed. Omega, Barcelona, 1996.
7.- Wade, L. G. "Química Orgánica" Ed. Prentice Hall, 1993.
8.- Streitwieser, A. y Heathcock, C.H. "Quimica Orgánica" (3' edición), Mc Graw Hill Interamericana, Madrid, 1987.
9.- Morrison, R.T. y Boyd, R.N. "Química Orgánica" (5a edición), Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina, 1990.
10.- Allinger y otros "Química Orgánica" (2' edición). Ed. Reverté S.A., Barcelona, 1983.
11.- Kemp, D. S. y Vellacio, F. "Química Orgánica " Ed . Omega, Barcelona, 1986.
12.- Hart, H., Hart, D. J. y Craine, L. E, "Química Orgánica " (3 a edición), Mc Graw Hill Interamericana, Madrid, 1985.
EJERCICIOS Y PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA
13.- Meislich, H., Necharnkin, H, y Sharefkin, J. "Química Orgánica" (21 Edición) Ed. Me Graw Hill Interamericana de España, 1992.
14.- Quifioa, E. y Riguera, R. "Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica" Ed. Mc Graw Hill Interamericana de España, 1996.
15.- Morrison, R.T. y Boyd, R.N. "Química Orgánica. Problemas resueltos" (5' edición), Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina, 1990.
16.- Allinger y otros "Respuesta a los problemas de Química Orgánica" Ed. Reverté S.A,, Barcelona, 1980.
17.- Barlet, R. y Pierre, J.L. "Química Orgánica en Ejercicios y Problemas" Ed. Alhambra, Madrid, 1978.
18.- Geissman, T. A. "La Química Orgánica a través de ejercicios y problemas" Ed. Acribia, Zaragoza, 1975.
19.- Finar, I.L. "Química Orgánica. Problemas resueltos" Ed. Alhambra, Madrid, 1977.
20.- Agronornov, A. E. y colaboradoes. "Problemas y Ejercicios en Química Orgánica" Ed. Reverté, 1978.
21.- Madroñero, R. y Alvarez, E.F. "La Química Orgánica en problemas " (Y edición) Ed. Alhambra, Madrid, 1980.